Il sito collinare, isolato e tranquillo, che ospita la Villa Italia, a breve distanza da Monselice, apparteneva all'ordine monastico di Sant'Agostino fin dal 1150, quando risultano documentate la presenza di un insediamento monastico e quella di una chiesa dedicata a Santa Maria di Ispida; il luogo era tuttavia destinato anche all'attività agricola, con la coltivazione della vite e dell'olivo. 

La proprietà venne confiscata dalla Repubblica di Venezia nel 1485, in modo da usufruire di tali prodotti e da ottenere una fornitura costante della pietra cavata dal colle; la fabbrica mantenne la propria destinazione d'uso invariata fino al 1792, per divenire quindi possedimento dei conti Corinaldi. A questi ultimi si devono l'ampliamento e l'insieme delle trasformazioni che conferirono al preesistente convento l'aspetto di un'aristocratica villa; fu con ogni probabilità nella medesima epoca che il corpo padronale venne differenziato dagli annessi rustici per via di un'eclettica facciata, con basamento bugnato, bifore e archetti di gusto neogotico al secondo livello, coronati da una merlatura continua. Con i Corinaldi la produzione vinicola fu incrementata e la tenuta venne dotata di grandi cantine. 

La celebrità e il nome della villa vanno ricondotti alla presenza del re Vittorio Emanuele III, che ne fece il proprio quartier generale durante il primo conflitto mondiale. Verso la fine degli anni Cinquanta, il complesso ha ripreso l'originale attività vinicola ed è destinato oggi anche a funzioni ricettive e alberghiere, in relazione alle quali gli spazi interni sono stati in parte modificati e arredati, pur conservando in minima parte il loro primitivo carattere.